Ladrón que roba a ladrón

Anthony (Luke Wilson), después de pasar voluntariamente una temporada en un sanatorio mental por agotamiento nervioso donde no ha dejado de soñar con encontrar el gran amor, se reúne con su amigo Dignan (Owen Wilson), un niño grande cuyo mayor sueño es convertirse en ladrón y alcanzar una posición distinguida entre los delincuentes y artistas del robo, para poder trabajar para el señor Henry (James Caan), un mafioso de poca monta que tiene una empresa de jardinería de tapadera.

Dignan, al que se le ha metido en la cabeza robar una fábrica, lo tiene todo planeado en su libreta, delinquir para enriquecerse y ser feliz para siempre. Para cometer su primer golpe a estos dos insensatos se les une Bob (Robert Musgrave), un rico patoso que anhela una familia diferente a la que tiene. Tras asaltar una pequeña librería escapan a un motel en medio de ninguna parte. Los tres conseguirán sus sueños, aunque por caminos que no imaginan.