Cómo perder a un chico en 10 días

Andie Anderson escribe la columna "How To" (Cómo hacer...) en la revista "Composure". Debe terminar un reportaje bastante inusual y tiene muy poco tiempo para conseguirlo. Se trata de escribir, basándose en experiencias de primera mano, sobre todas esas cosas que hacen las mujeres, sin querer, para alejar a los hombres de su lado. Debe tenerlo listo en diez días.

Su misión es encontrar a un chico, hacer que se enamore de ella y luego provocar todos los errores típicos que pueden suceder cuando se tiene una cita, para que el chico pase de ella. La pena es que el sujeto que elige como blanco es el cotizado soltero Benjamin Barry, que precisamente acaba de apostar con el director de la agencia de publicidad en donde trabaja que es capaz de hacer que una mujer se enamore de él en diez días.